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抗氧化剂

百科名片

抗氧化剂

抗氧化剂（ Antioxidants）是阻止氧气不良影响的物质。 它是一类能帮助捕获并中和1基，从而祛除1基对人体损害的一类物质。人体的抗氧化剂有自身合成的，也有由食物供给的。较强的抗氧化剂如艾诗特ASTA（astaxanthin的简称）等，一般人类无法合成，必须从食物中等摄取。

概念

①食物中抗氧化剂能够保护食物免受氧化损伤而变质。

②在人体消化道内具有抗氧化作用，防止消化道发生氧化损伤。

③吸收后可在机体其他组织器官内发挥作用。

④来源于食物的某些具有抗氧化作用的提取物可以作为治疗药品。抗氧化剂的作用机理包括鳌合金属离子、清除1基、淬灭单线态氧、清除氧、抑制氧化酶活性等。

举例：如维生素A、C、E；类胡萝卜素（虾青素、角黄素、叶黄素，β-胡萝卜素等）；微量元素：硒、锌、铜和锰等。

自然寿命

^[1]衰老的被动学说认为衰老是体内随时间产生的随机过程。首先出现在酶上，再导致DNA、RNA的变化，进而产生不准确的酶。使这个循环过程产生错误、灾难和死亡。这一随机变化就是由氧1基引起的损伤积累战胜了机体修复能力，导致细胞分化状态的改变甚至丧失。体内抗氧化剂是消除这一损伤稳定细胞分化状态的主要因素。如果这一论点成立，体内抗氧化剂的含量和活性就应当与物种的寿限有关。

1、超氧化物歧化酶（SOD）与物种的自然寿命

SOD是体内防止氧1基损伤的1重要的保护酶，它可以使歧化生成过氧化氢和水。通过12种灵长类和2种啮齿类动物脑、肝和心组织中的SOD含量除以基础代谢率（SMR）和自然寿命的势能（lifespan potential，LSP）有非常好的相关性（图5-1），即寿命1长的人类具有1大的SOD/SMR，而寿命较短的啮齿类动物有较小的SOD/SMR。因此，一个物种一生利用氧的总量可能和体内SOD的量成正比，而且，还发现在脑中MnSOD/总SOD与LSP的相关性很好，但在肝中相关性就差一些。

2、尿酸与自然寿命

尿酸是嘌呤代谢的副产品，发现它能防止细胞膜脂质过氧化，是一种重要的生物抗氧化剂，对动物物种的自然寿命起着重要的作用。通过测定几种灵长类动物血浆中的尿酸含量和基代谢率的比例，与自然寿命有着很好的相关性（图5-2）。尿酸在体内还是一种1，因为它的结构与1和其他神经1很相似。

3、胡萝卜素与自然寿命

植物中含有维生素A的前体——胡萝卜素，用来防止光合作用产生的氧1基。过去认为β-胡萝卜素对人和其他物种仅仅是作为合成维生素A的前体，发现不仅β-胡萝卜素是很好的抗氧化剂，而且其他类胡萝卜素也是很好的抗氧化剂。组织中胡萝卜素低的人群很容易得癌，测量血清中胡萝卜素与寿限有很好的相关性（图5-3）。

4、维生素E与自然寿命

维生素E在细胞膜内可以防止脂质过氧化，但是维生素E是否能促进人的长寿也有争论。测定若干动物和人血浆中维生素E和基础代谢率之比及自然寿命势能之间有很好的相关性（图5-4），即长寿的人血浆中维生素E的含量1高。

5、维生素C与各种动物的自然寿命

*以来，人们认为维生素C对人的健康和寿命起着重要作用。与其他物种相反，人不能合成维生素C，这是人类的一个遗传缺陷。与以上几种抗氧化剂不同，维生素C与物种的自然寿命势能没有明显的相关性，但在大部分组织中，维生素C含量随人和动物的年龄增加而减少，这说明维生素C在老化过程中不对寿命的长短起作用。在有氧气和铁存在时，维生素C很容易生成1性很大的抗坏血酸1基，尿酸可以有效地将铁从组织中移走，防止生成抗坏血酸1基，这也许就是为什么人和长寿类的物种体内有较多的尿酸和较少的维生素C的缘故。

6、谷胱甘肽和自然寿命

谷胱甘肽被认为是1重要的生物组织抗氧化剂之一，然而组织中的谷胱甘肽水平与各种动植物的自然寿命之间并没有明显的相关性。但研究表明，人和物种随年龄增加，组织中谷胱甘肽水平一直呈下降趋势，如果它的水平下降到年轻时的50%，死亡即将来临。

除了以上几种抗氧化剂与物种的寿限有一定关系外，还发现用硫代巴比士酸（thiobarbituric acid，TBA）法测定的等价丙二醛（MDA），与物种的寿限有很好的相关性（图5-5），即寿限1高的人血清中过氧化水平1低，而一些短寿命的物种血清中脂质过氧化水平则较高。

7、衰老器官中SOD、谷胱甘肽过氧化物酶

一般认为老化是由于氧1基对细胞进攻引起的不可逆损伤造成的。这一方面可能是由于1基产生过多；另一方面可能是1基清除酶活性下降造成的。只要二者失去平衡，就可能导致体内脂质过氧化过多，为此，人们研究了衰老Wistar大鼠主要器官中SOD、谷胱甘肽过氧化物酶和过氧化氢酶的活性及脂质过氧化物MDA的含量。结果发现，与年轻大鼠（4个月）相比，老年大鼠（24个月）肝和肾中SOD和谷胱甘肽过氧化物酶活性明显下降，相反，在心肌中过氧化氢酶活性则有所增加，在其他器官中过氧化氢酶活性下降。奇怪的是在用TBA测量的脂质过氧化水平在几种器官中都随年龄而减少。这些结果表明，在肝脏和肾脏中抗氧化保护体系随老化而减弱；不同抗氧化酶在不同器官中以不同的方式随老化而改变，它们的活性变化与器官的过氧化程度之间没有明显的相关性。因此，MDA含量很难作为衰老的一个特征指标，必须与其他指标结合起来考虑。

^[1]

分类

一、按来源分类：

抗氧化剂按来源分为天然抗氧化剂和合成抗氧化剂两类。

二、溶解性分类：
　　1、油溶性抗氧化剂是指能溶于油脂，对油脂和含油脂的食品起到良好抗氧化作用的物质。常用的有丁基羟基茴香醚(BHA)、二丁基羟基甲苯(BHT)和没食子酸丙酯(PG)等人工合成的油溶性抗氧化剂；混合酚浓缩物及愈创树脂等天然的油溶性抗氧化剂。

2、水溶性抗氧化剂能够溶于水，主要用于防止食品氧化变色，常用的包括抗坏血酸及其钠盐、异抗坏血酸及其钠盐等人工合成品，从米糠、麸皮中提制的天然品植酸即肌醇六磷酸。

3、兼溶性抗氧化剂：硫辛酸 (alpha lipoic acid) 是一种能消除加速老化与致病的1基、类似维他命的物质，硫辛酸是一种存在于线粒体的酵素,硫辛酸在体内经肠道吸收后进入细胞,兼具脂溶性与水溶性的特性,因此可以在全身通行无阻，到达任何一个细胞部位,提供人体全面效能，是1兼具脂溶性与水溶性的1抗氧化剂。

三、按作用机理分类：

1．1基吸收剂：如酚类抗氧化剂，维生素E，类胡萝卜素。

2．氧清除剂：如类胡萝卜素及其衍生物、抗坏血酸、抗坏血酸棕榈酸酯、异抗坏血酸和异抗坏血酸钠等。

3．金属离子螯合剂：枸橼酸、EDTA和磷酸衍生物。

4．单线态氧催猝灭剂

5．酶的抗氧化剂（SOD酶）——过氧化物作用除去1基

6．化学试剂（甲基硅酮）——物理屏壁阻碍氧气进入，抗氧化

  各种抗氧化剂在细胞中的作用

食品中抗氧化剂可以防止各种食品成分的氧化反应。食品氧化可以导致不良褐变和味道改变。抗氧化剂和氧气反应，因此抵消负面影响。例如：维生素 C （E300 ）和维生素 E(E308).在人体内抗氧化剂通过中和“1基”（细胞代谢的天然副产物）的不良作用来保护主要的细胞物质。氧气被代谢或被人体燃烧时形成1基。它们通过细胞运输，破坏其他分子结构，导致细胞受损。这样的细胞损坏被认为是衰老和各种健康问题的原因。活跃于人体内的抗氧化剂是维生素 A 、 C 、 E和多酚（植物化学物质，存在于茶和水果中）。维生素 C 、 E 和 β －胡萝卜素（维生素 A的前身）和矿物质硒都具备抗氧化的特性。也就是说它们可以保护细胞膜中的脆弱的蛋白质和脂质，在阻断高度反应性的氧原子（1基）的过程中扮演重要角色。1基是带有一个或多个不成对电子的分子，抗氧化剂可以清除这些1基，与其他分子快速反应，起始的链反应被称为氧化。1基是代谢过程的常规产物，人体会产生自身的抗氧化剂来保持平衡。然而，压力，年龄老化和环境条件，像空气污染和吸烟都会增加身体中1基的数量，从而破坏平衡。极不稳定的1基可以损害健康的 DNA ，并且与伴随着老龄化的一些变化相关（比如老年斑的恶化，老年人失明的主要原因），还会导致一系列疾病，如癌症、心脏病和中风。研究表明水果和蔬菜中的天然抗氧化剂具有保护效果。例如：维生素E 和 β －胡萝卜素可以保护细胞膜；维生素 C 可以排出细胞内的1基。

动物营养学：抗氧化剂antioxidant

为防止饲料中某些活性成分被氧化变质而掺入饲料的添加剂。

比较

抗氧化不仅仅是一个概念，对生物体抗氧化的效果是可以量化测定的，作为动物实验一般是服用抗氧化剂一定时间后，测定血液中的酯质过氧化产物丙二醛MDA变化、以及肝脏匀浆中超氧化物歧化酶SOD和谷胱甘肽过氧化物酶GSH-PX的活力变化。从上述两种酶和MDA的变化状况来判定抗氧化的强度及效果。作为人体不可能测肝脏匀浆，可以测定血液或者尿液中的MDA，以及血液中的SOD、GXH-PX来判定抗氧化的效果。

Miki以含亚铁离子的血红素蛋白作为1基产生者，亚油酸为接受者，用硫代*酸法检测各受试类胡萝卜素及其衍生物和α-酚(VE)清除1基的半数效应剂量ED50见表1

表1虾青素、部分类胡萝卜素和α酚清除1基的值

刘子贻等在研究中比较了虾壳中提取的虾青素和α﹣酚对防止小鼠肝匀浆产生过氧化作用的结果表明，虾青素的抗氧化作用较α﹣酚强千倍以上。

上述引用于：张晓丽、刘建国虾青素的抗氧化性及其在营养和医药应用方面的研究2006,Vol.27,No.01《食品科学》

性能与用途

1、抗氧剂1010。白色流动性粉末，熔点120~125℃，1性较低，是一种较好的抗氧剂。他在聚丙烯树脂中应用较多，是一种热稳定性高、非常适合于高温条件下使用的助剂，能延长制品的使用寿命，另外，也可以用于其它大多数树脂。一般加入量不大于0.5%

2、抗氧剂1076。白色或微黄结晶粉末，熔点为50~55℃，无1，不溶于水，可溶于苯、1、乙烷和酯类等溶剂。可作为聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、ABS和丙烯酸等树脂的抗氧剂。具有抗氧性好、挥发性小、耐洗涤等特性。一般用量不大于0.5%；可用作食品包装材料成型用助剂。^[2]

3、抗氧剂CA。白色结晶粉末，熔点180~188℃,1性低，溶于1、乙醇、甲苯和醋酸乙酯。适合于聚丙烯、聚乙烯、聚氯乙烯、ABS和聚酰胺树脂中的抗氧助剂，并可用于与同接触的电线、电缆。一般用量不超过0.5%

4、抗氧剂168。白色结晶粉末，熔点183-186℃，无1，与树脂相溶性好，且具有低挥发性、耐抽出性及不污染不变色等特点。是目前国内11的加工稳定剂，它能有效地防止聚合物（聚乙烯、聚丙烯等）在挤出注塑过程中的热降解，使聚合物保持原有的机械性和耐老化性能。^[3]

5、抗氧剂164。白色或浅1结晶粉末或片状物。熔点在70℃，沸点在260℃左右、无1。用于多种树脂中，用途广泛。更适合用于食品包装成型用料（聚丙烯、聚乙烯、聚氯乙烯、ABS、聚酯和聚苯乙烯）树脂中，一般用量为0.01%~0.5%

6、抗氧剂DNP。浅灰色粉末，熔点230℃左右，易溶于苯胺和硝基苯中，不溶于水。适合于聚乙烯、聚丙烯。抗冲击聚苯乙烯和ABS树脂，除具有抗氧效能外，还有较好的热稳定作用和抑制铜、檬金属的影响。一般用量应不超过2%

7、抗氧剂DLTP。白色结晶粉末，熔点在40℃左右，1性低，不溶于水，能溶于苯、*、1。用于聚乙烯、聚丙烯、ABS和聚氯乙烯树脂的辅助抗氧剂，可改变制品的耐热性和抗氧性。一般用量为0.05%~1.5%

8、抗氧剂TNP。浅1粘稠液体，凝固点低于-5℃沸点大于105℃，无味，无1，不溶于水，溶于1、乙醇，。苯和*。适合于聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、抗冲击聚苯乙烯和ABS、聚酯等树脂，高温中抗氧化性能高，使用量不超过1.5%。

9、抗氧剂TPP。浅1透明液体，凝固点19~24℃，沸点220℃，溶于醇、苯、1。适合于聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯和ABS树脂的辅助抗氧剂，使用量应不超过3%。

10、抗氧剂MB。淡1粉末，熔点大于285℃,溶于乙醇、1、醋酸乙酯，不溶于水和苯，适合于聚乙烯、聚酰胺和聚丙烯树脂的抗氧剂；本品不污染，不着色，可用于白色或艳色制品。用量不超过0.5%。

抗氧化剂在食品的作用机理总体主要有以下几种：（1）抗氧化剂借助还原反应，降低食品体系及周围的氧含量，即抗氧化剂本身就极易氧化，因此在有氧化食品因素存在的时，如光照、氧气、加热等，抗氧化剂就先于食品与氧化因素作用，避免了食品被氧化；（2）有些抗氧化剂是一种1基吸收剂即1基清除剂。可以与氧化过程的中间产物结合，从而使氧化反应无法发生；（3）抗氧化剂可以释放出氢离子将氧化过程中产生的过氧化物破坏分解，使氧化反应无法继续进行；（4）有些抗氧化剂可以阻止或减弱氧化酶类的活动，例如超氧化物歧化酶对超氧化物的1基的清除；（5）金属离子螯合剂，可以通过对金属离子的螯合作用，减少金属离子的促进氧化作用的能力；（6）多功能抗氧化剂，产生多种抗氧化作用。

油溶性抗氧化剂的作用机理是什么？

  油脂在空气中氧气的作用下首先产生氢过氧化物,根据油脂氧化过程中氢过氧化物产生的途径不同可将油脂的化分为:自动氧化,光氧化和酶促氧化. ①自动氧化:自动氧化是一种1基链式反应. (1)引发期:油脂分子在光,热,金属催化剂的作用下产生1基,如RH + Mx+→R +H++M(x-1)+; (2)传播期:R +3O2→ROO ,ROO +RH→ROOH+R ; (3)终止期:ROO +ROO →ROOR+O2,ROO +R →ROOR,R +R →R-R. ②光氧化:光氧化是不饱和脂肪酸与单线态氧直接发生氧化反应.单线态氧:指不含未成对电子的氧,有一个未成对电子的称为双线态,有两个未成对电子的成为三线态.所以基态氧为三线态.食品体系中的三线态氧是在食品体系中的光敏剂在吸收光能后形成激发态光敏素,激发态光敏素与基态氧发生作用,能量转移使基态氧转变为单线态氧.单线态氧具有*的亲电性,能以极快的速度与脂类分子中具有高电子密度的部位(双键)发生结合,从而引发常规的1基链式反应, 进一步形成氢过氧化物. 光敏素(基态)+hυ→光敏素*(激发态) 光敏素*(激发态)+3O2→光敏素(基态)+1O2 不饱和脂肪酸+1O2→氢过氧化物 ③酶促氧化:自然界中存在的脂肪氧合酶可以使氧气与油脂发生反应而生成氢过氧化物,植物体中的脂氧合酶具有高度的基团专一性,他只能作用于1,4-顺,顺-戊二烯基位 置,且此基团应处于脂肪酸的ω-8位.在脂氧合酶的作用下脂肪酸的ω-8先失去质子形成1基,而后进一步被氧化.大豆制品的腥味就是不饱和脂肪酸氧化形成六硫醛醇. ④氢过氧化物的分解和油脂的酸败:氢过氧化物极不稳定,当食品体系中此类化合物的浓度达到一定水平后就开始分解,主要发生在氢过氧基两端的单键上,形成烷氧基1基再通过不同的途径形成烃,醇,醛,酸等化合物,这些化合物具有异味,产生所谓的油哈味. 根据油脂发生酸败的原因不同可将油脂酸败分为: (1)水解型酸败:油脂在一些酶/微生物的作用下水解形成一些具有异味的酸,如丁酸,己酸,庚酸等,造成油脂产生汗臭味和苦涩味; (2)酮型酸败:指脂肪水解产生的游离饱和脂肪酸在一系列酶的作用下氧化,1后形成酮酸和甲基酮所致.如污染灰绿青霉,曲霉等; (3)氧化型酸败:油脂氧化形成的一些低级脂肪酸,醛,酮所致. ⑤影响油脂氧化的因素 (1)油脂的脂肪酸组成:不饱和脂肪酸的氧化速度比饱和脂肪酸快,花生四烯酸:亚麻酸:亚油酸:油酸=40:20:10:1.顺式脂肪酸的氧化速度比反式脂肪酸快,共轭脂肪酸比非共轭脂肪酸快,游离的脂肪酸比结合的脂肪酸快,Sn-1和Sn-2位的脂肪酸氧化速度比Sn-3的快; (2)温度:温度越高,氧化速度越快,在21-63℃范围内,温度每上升16℃,氧化速度加快1倍; (3)氧气:有限供氧的条件下,氧化速度与氧气浓度呈正比,在无限供氧的条件下氧化速度与氧气浓度无关; (4)水分:水分活度对油脂的氧化速度,见水分活度; (5)光和射线:光,紫外线和射线都能加速氧化; (6)助氧化剂:过渡金属:Ca,Fe,Mn,Co等,他们可以促进氢过氧化物的分解,促进脂肪酸中活性亚甲基的C-H键断裂,使样分子活化,一般的助氧化顺序为Pb>Cu>Se>Zn>Fe>Al>Ag.

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