反丁烯二酸，又名延胡索酸、富马酸、紫堇酸，化学式为C4H4O4，是由丁烯衍生出的羧酸，是一种无色、易燃的晶体。

中文名

反丁烯二酸 

外文名

Fumaric acid 

别    名

富马酸 、延胡索酸 、紫堇酸、(E)-丁烯二酸、反-1,2-乙烯二羟酸

分子式

C4H4O4 

分子量

116.072 

外    观

白色粉末或无色晶体

CAS登录号

110-17-8 

EINECS登录号

203-743-0 

密    度

1.63 g/cm³

熔    点

298 至 300 ℃ 

沸    点

355.5 ℃

闪    点

183.0 ℃

水溶性

微溶

安全性描述

S26

危险性符号

Xi

危险性描述

R36

UN危险货物编号

9126

制备

工业上有多种方法生产反丁烯二酸。其主要来源是在催化剂存在下将苯（或丁烯）氧化生成顺丁烯二酸（或顺丁烯二酸酐），再经异构化而得。将苯（或80%的丁烯）与过量空气在流化床或固定床反应器中进行氧化反应生成顺丁烯二酸酐，被循环的酸液吸收成顺丁烯二酸。再经脱色过滤，顺丁烯二酸在硫脲催化剂作用下进行异构化，反应物经过滤，洗涤，干燥即得反丁烯二酸。异构化催化剂也采用或金属盐、胺盐、硫醇及10-20%的盐酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麦芽糖经黑根菌发酵也可制得反丁烯二酸。

应用

在食品中主要用于肉制品、鱼肉制品加工等。富马酸可作为酸度调节剂、酸化剂、抗氧化助剂、腌制促进剂、香料使用。本品有强缓冲作用，以保持水溶液在pH3.0左右，并对抑菌防霉有重要作用，同时，它有涩味，是酸味的固体酸之一，吸收率低，有助于延长粉末制品等的保存期。当富马酸变为富马酸钠后，水溶性及风味均更好 。

物理性质

密度：1.63g/cm3

熔点：298-300℃

沸点：355.5℃

闪点：183℃

折射率：1.526（20℃）

外观：白色粉末或无色晶体

溶解性：可溶于乙醇，微溶于水难溶于氯仿、苯

化学性质

简单的不饱和二元羧酸。从延胡索中发现，此外也存在于多种蘑菇和新鲜牛肉中。反丁烯二酸与顺丁烯二酸互为几何异构体，反丁烯二酸加热至250-300℃转变成顺丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺，但不能生成一元酰氯。它与或亚硫酰氯反应生成二元酰氯。反丁烯二酸经氧化生成外消旋酒石酸。