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性质描述: 香草酮天然存在于夹竹桃科植物罗布麻(Apocynum venetumL.)的根,加拿(A.cannabinum L.)的根、茎等植物中。可用化学合成方法制得。呈白色结晶性粉末,具有弱的香草嗅味。微溶于冷水,易溶于热水、乙醇、苯、,不溶于石油醚,熔点112-115℃,沸点263-265℃,闪点125.5℃,密度 1.158g/cm3。
生产方法: 愈创木酚与溴代正丙烷经丙基化反应得1-正丙氧基-2-甲氧基苯;1-正丙氧基-2-甲氧基苯与乙酸酐经傅-克乙酰基化反应得3-甲氧基-4-正丙氧基苯乙酮和3-丙氧基-4-甲氧基苯乙酮的混合物;以无水氯化铝对3-甲氧基-4-正丙氧基苯乙酮和3-丙氧基-4-甲氧基苯乙酮进行选择性脱丙基反应合成了香草乙酮和异香草乙酮,对二者进行分离,得香草酮成品。
质量标准:
外观 类白色结晶或粉末
含量 大于99%
熔点 113-116℃
鉴定 红外与标准图谱符合
用途: 香草乙酮用于香料工业也是重要的有机合成原料,可用于合成精神类药物伊潘立酮和多种新型抗疟药。同时也是一种常用的抗氧化剂,是目前*的特异性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制剂,在医学上还常用作强心剂和利尿药。
异香草乙酮苯环连有羟基、甲氧基和乙酰基三个官能团,作为多官能团化合物在有机合成中有着极为重要的作用,不仅用于合成具有高效抗肿瘤活性的强效微管蛋白聚集抑制剂康普立停类似物,也用于合成高抗炎活性的非甾体类物质和新的选择性磷酸二酯酶IV型抑制剂等,具有广泛的用途。
香草乙酮也是NADPH氧化酶抑制剂。药理实验证明,它对家兔有利胆作用。对大鼠子宫有收缩作用,对蛙心有抑制作用。具有抗关节炎活性。可作为抗氧化剂