N-azidoacetylgalactosaminAc4GalNAz;叠氮修饰半乳糖cas653600-56-7
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Ac4GalNAz;叠氮修饰半乳糖cas653600-56-7叠氮修饰半乳糖
N-azidoacetylgalactosamine-tetraacylated (Ac4GalNAz)
别称:2-[(2-azidoacetyl) amino]-2-deoxy-1, 3, 4, 6-tetraacetate-D-galactopyranose
cas:653600-56-7
可用:5 mg、25 mg、100 mg
产品描述:含有非自然叠氮基的四酰化单糖构建基块。
Ac4GalNAz含有单糖的非自然叠氮化合物。叠氮化物部分可用于化学选择性结扎化学修饰,包括Cuaac、Cu自由点击反应或Staudinger结扎。乙酰基增加了在许多溶剂中的溶解性,使处理这种试剂更容易。
分子量:430.37
化学成分:C16H22N4O10
CAS号:653600-56-7
溶解性:DMSO、DMF、DCM、THF
纯度:>90%
外观:白色至灰色无定形固体
储存条件:-20°C。
运输条件:环境温度
供应商:西安齐岳生物科技有限公司
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研究者们得以用叠氮化的糖分子将癌细胞标记。当叠氮基团被呈现于癌细胞表面后,可被二苯基环辛炔(DBCO)识别,并迅速发生反应,从而将可以连接于DBCO上的显色基团将癌细胞显现出来。
“这很像是一对锁钥,两者之间的反应有着很高的特异性,我们将其称为‘点击化学’(click chemistry),”程建军教授说道:“可关键问题在于,该如何特异性地将叠氮基团标记于癌细胞上呢”
▲DCL-AAM在癌细胞的转化过程(图片来源:《Nature Chemical Biology》)
为此,研究者们将四乙酰基-N-叠氮乙酰甘露糖胺(Ac4ManAz)分子上C1位的乙酰基转变为醚键,连接以保护基团,形成DCL-AAM分子。DCL-AAM上的保护基团只会在癌细胞中被特异性过表达的组蛋白去乙酰化酶(HDAC)和组织蛋白酶L(CTSL)共同去除,在C1位形成自由羟基,从而生成Ac3ManAzOH分子。Ac3ManAzOH可结合于细胞膜上,以次将叠氮基标记于该细胞。
在正常组织中,DCL-AAM分子只会简单地路过,因其C1位的醚键不能被酶水解;而在肿瘤中,它们会被*地代谢转化为Ac3ManAzOH,然后转移至细胞膜上,成为DBCO的特异性作用靶点。如果此时再将抗癌药物连接在DBCO上,便能够靶向地杀伤癌细胞。
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