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英文名称:Boc-4-Br-Phe-OH
CAS号:62129-39-9
别名:(S)-N-Boc-4-Bromophenylalanine
Boc-p-bromo-Phe-OH
Boc-Phe(4-Br)-OH
N-tert-Butoxycarbonyl-4-bromophenyl-L-alanine
Boc-L-4-Bromophe
分子式:C14H18NO4Br
分子量:344.20102
结构图:
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该环肽分子包含一个偶氮苯光响应基团和两个含氨基的侧链,利用两侧的氨基,与羧基化的石墨烯电极形成的稳定酰胺键共价连接,构建了单分子多肽纳米器件。在紫外光照条件下,环肽分子呈现顺式β 折叠的立体结构,并形成了分子内氢键;而处于可见光照时,分子内氢键断裂,环肽分子形成反式无序二级结构。通过单分子电学检测和多尺度计算模拟,他们研究了环肽分子的光响应与电导值之间的变化规律。
结果表明,环肽分子在紫外光照条件下,电导值明显优于可见光时的电导值(图2),这与理论模拟的透射谱相符合。该研究还进一步分析了环肽不同二级结构下的导电水平,在暗态和可见光条件下,分子电导呈现明显的三态分布(图3左),此时偶氮苯基团为反式结构,环肽分子表现为无序二级结构,分子动力学模拟表明,影响分子电导的主要因素是偶氮苯基团与石墨烯电极间的二面角,随着该二面角的变化,分子电导相应呈现规律性振荡且具有三个明显的导电态,其分布占比与实验结果基本吻合。这种结构转变的动力学行为模式可以扩展到对无序蛋白结构和功能的认识,即依靠瞬时但规律性的结构变化实现特定的生物学功能,如细胞内的信号传递。当光照切换为紫外光时,分子电导迅速上升且同样具有明显的三态分布特点(图3右),此时偶氮苯处于顺式结构,环肽分子上下两部分间距缩短,分子内形成两个氢键,此时影响分子电导的可能因素包括偶氮苯基团与石墨烯电极形成的二面角和分子内两个氢键距离的变化,通过控制变量,他们发现其中一个氢键键长的变化是此时分子电导波动的决定因素,即随着该氢键键长的增加,分子电导值呈现逐渐减弱的趋势,结合动力学模拟的键长分布,可以明显地发现强、中、弱氢键对应了实验结果中分子导电的三个状态。